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第1章 概述1

1.1 逆合成分析1

1.2 有机合成方法3

1.3 合成路线的评判4

1.4 常见的有机合成术语5

1.5 有机合成反应类型7

1.6 有机合成化学中常见的保护基、试剂名称及其缩写8

1.6.1 保护基8

1.6.2 试剂9

习题10

第2章 C—C键的形成12

2.1 有机金属法和叶立德法12

2.1.1 有机金属法12

2.1.2 叶立德法23

2.1.3 硼和硅在C—C键形成中的应用26

2.2 碳负离子法28

2.2.1 烯醇负离子29

2.2.2 烯醇醚31

2.2.3 烷基化反应31

2.2.4 烯醇负离子在羰基加成反应中的应用33

2.2.5 缩合反应的立体化学35

2.2.6 环化反应36

2.2.7 手性烯醇化合物37

2.2.8 烯胺化合物37

2.3 碳正离子法38

2.3.1 非经典碳正离子38

2.3.2 烷基碳正离子：Friedel-Crafts烷基化反应38

2.3.3 酰基碳正离子：Friedel-Crafts酰基化反应40

2.3.4 醛和酮衍生的碳正离子41

2.3.5 酸催化的重排反应42

2.4 自由基和周环反应43

2.4.1 碳自由基反应43

2.4.2 卡宾45

2.4.3 周环反应48

习题54

第3章 C—N键的形成59

3.1 含氮亲电试剂在C—N键形成中的应用59

3.2 含氮亲核试剂在C—N键形成中的应用61

3.3 重排反应在C—N键形成中的应用65

3.4 氨基酸的合成67

3.5 腈（nitrile）的合成69

3.5.1 酰胺的脱水70

3.5.2 脂肪卤代烃或磺酸酯的反应70

3.5.3 芳香卤代烃的氰基取代71

3.5.4 其他羟基或肟到腈的转化71

3.6 氮杂环的合成72

3.6.1 含N三元杂环的合成72

3.6.2 含N四元杂环的合成74

3.6.3 含N五元杂环的合成75

3.6.4 含N 六元杂环的合成76

3.6.5 吲哚类化合物的合成77

3.6.6 喹啉类化合物的合成78

习题79

第4章 C—O键的形成80

4.1 醇的合成81

4.1.1 加成反应81

4.1.2 取代反应83

4.1.3 还原反应84

4.1.4 氧化反应85

4.2 酚的合成86

4.3 醚的合成87

4.4 过氧化物的合成88

4.4.1 利用氧自由基偶联在有机分子中形成过氧键89

4.4.2 利用无机过氧源在有机分子中引入过氧基团89

4.4.3 利用基态H2O2的亲核取代反应引入过氧键90

4.5 醛、酮的合成91

4.5.1 醇氧化生成醛、酮91

4.5.2 由卤化物合成醛、酮92

4.5.3 由活泼甲基或亚甲基氧化为醛、酮93

4.5.4 由氰合成醛、酮93

4.5.5 由烯烃、芳环合成醛、酮94

4.5.6 由炔烃合成醛、酮94

4.5.7 由醚及环氧化物合成醛、酮94

4.5.8 烯丙位的氧化95

4.5.9 由胺合成醛95

4.6 醌的合成95

4.7 羧酸的合成96

4.7.1 氧化法96

4.7.2 水解法97

4.7.3 格利雅试剂合成法98

4.7.4 其他合成法98

4.8 含O杂环的合成98

习题99

第5章 碳杂键的形成101

5.1 C—X键的形成101

5.1.1 自由基反应形成C—X键101

5.1.2 亲电反应形成C—X键103

5.1.3 由C—O键形成C—X键104

5.1.4 C—F键的形成106

5.2 C—S键的形成107

5.2.1 硫醇、硫酚类化合物中C—S键的形成108

5.2.2 硫醚、二硫化物中C—S键的形成108

5.2.3 亚砜、砜化合物中C—S键的形成110

5.2.4 亚磺酸、磺酸化合物中C—S键的形成112

5.3 C—P键的形成113

5.3.1 膦的制备114

5.3.2 磷酸酯和亚磷酸酯的制备114

5.3.3 M催化的C—P键的形成115

5.3.4 手性C—P键的形成116

5.4 C—Si键的形成117

5.4.1 传统形成C—Si键的方法117

5.4.2 加成反应形成C—Si键118

5.4.3 与金属试剂反应形成C—Si键118

5.4.4 取代反应形成C—Si键119

习题120

第6章 氧化还原反应121

6.1 氧化反应121

6.1.1 脱氢反应121

6.1.2 醇的氧化121

6.1.3 醛、酮的氧化123

6.1.4 烯烃的氧化124

6.1.5 碳碳单键的氧化断裂127

6.1.6 饱和碳氢键的氧化128

6.1.7 胺的氧化反应130

6.1.8 硫醇（酚）和硫醚的氧化131

6.2 还原反应131

6.2.1 催化氢化132

6.2.2 催化转移氢化134

6.2.3 金属还原剂135

6.2.4 负氢转移试剂138

6.3 歧化反应144

习题145

第7章 官能团的保护147

7.1 羟基（—OH）149

7.1.1 醚的保护150

7.1.2 酯的保护153

7.1.3 二醇的保护155

7.2 羰基156

7.2.1 生成缩酮（醛）157

7.2.2 生成二硫代缩酮（醛）158

7.3 羧酸160

7.4 氨基（—NH2）163

7.4.1 烷氧羰基类保护基163

7.4.2 酰基类保护基167

7.4.3 烷基类保护基169

7.5 多官能团的保护172

习题174

第8章 全合成实例分析176

8.1 喜树碱的合成179

8.1.1 合成方法1179

8.1.2 合成方法2181

8.1.3 合成方法3182

8.1.4 合成方法4183

8.1.5 合成方法5184

8.2 紫杉醇的合成185

8.2.1 C13侧链的合成186

8.2.2 半合成法合成紫杉醇190

8.2.3 紫杉醇的全合成192

8.3 维生素B1的合成196

习题199

参考文献200