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第1章 绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化合物的特点1

1.3共价键及其属性2

1.3.1共价键2

1.3.2共价键的属性3

1.3.3共价键的断裂和有机反应的类型5

1.4构造式及同分异构现象6

1.4.1构造式及其表示方法6

1.4.2同分异构体及同分异构现象6

1.5有机化合物的分类7

1.5.1按碳骨架分类7

1.5.2按官能团分类8

【阅读材料】研究有机化合物的一般方法8

习题9

第2章 烷烃和环烷烃11

2.1烷烃11

2.1.1烷烃的通式、同系列和构造异构现象11

2.1.2烷烃的命名12

2.1.3烷烃的结构14

2.1.4烷烃的构象15

2.1.5烷烃的物理性质17

2.1.6烷烃的化学性质19

2.1.7烷烃的来源23

2.2环烷烃23

2.2.1环烷烃的分类和命名23

2.2.2环烷烃的结构及环的稳定性25

2.2.3环己烷及其衍生物的构象26

2.2.4环烷烃的物理性质27

2.2.5环烷烃的化学性质27

2.2.6环烷烃的来源29

【阅读材料】汽油辛烷值及辛烷值改进剂29

习题30

第3章 烯烃32

3.1烯烃的命名32

3.1.1普通命名法32

3.1.2衍生命名法32

3.1.3系统命名法32

3.2烯烃的结构33

3.2.1乙烯的结构33

3.2.2 π键的形成33

3.2.3 π键的特性34

3.2.4烯烃的顺反异构及其命名35

3.3烯烃的物理性质36

3.4烯烃的化学性质36

3.4.1加成反应36

3.4.2氧化反应40

3.4.3聚合反应41

3.4.4 α-氢的反应41

3.5烯烃的来源42

【阅读材料】石墨烯42

习题43

第4章 炔烃和二烯烃45

4.1炔烃45

4.1.1炔烃的命名45

4.1.2乙炔的结构46

4.1.3炔烃的物理性质47

4.1.4炔烃的化学性质47

4.1.5乙炔的来源49

4.2二烯烃49

4.2.1二烯烃的分类49

4.2.2二烯烃的命名49

4.2.3 1，3-丁二烯的结构50

4.2.4共轭体系和共轭效应50

4.2.5共轭二烯烃的物理性质52

4.2.6共轭二烯烃的化学性质52

4.2.7重要的二烯径54

【阅读材料】狄尔斯-阿尔德反应的发现54

习题55

第5章 芳烃56

5.1芳烃的分类及命名56

5.1.1芳烃的分类56

5.1.2芳烃的命名56

5.2苯的结构58

5.2.1凯库勒结构58

5.2.2离域结构58

5.3单环芳烃的物理性质58

5.4单环芳烃的化学性质59

5.4.1亲电取代反应59

5.4.2苯环侧链的反应63

5.4.3苯环的加成反应和氧化反应63

5.5亲电取代反应的定位规律及其应用64

5.5.1定位基及定位规律64

5.5.2定位规律的理论解释64

5.5.3二取代苯的定位规律65

5.5.4定位规律的应用66

5.6稠环芳烃66

5.6.1萘及其衍生物67

5.6.2蒽和菲68

5.7芳烃的来源69

5.7.1煤的干馏69

5.7.2从石油裂解产品中分离69

5.7.3从催化重整产品中分离69

【阅读材料】苯并芘及其危害70

习题71

第6章 旋光异构73

6.1物质的旋光性和比旋光度73

6.1.1偏振光和物质的旋光性73

6.1.2旋光度和比旋光度73

6.2对映异构、手性与对称性74

6.2.1对映异构与手性74

6.2.2分子的对称因素与手性75

6.3构型的表示方法和构型的标记法76

6.3.1构型的表示方法76

6.3.2构型的标记法76

6.4含有一个手性碳原子的旋光异构78

6.5含有两个手性碳原子的旋光异构78

6.5.1含有两个不同手性碳原子的旋光异构78

6.5.2含有两个相同手性碳原子的旋光异构79

6.6脂环化合物的立体异构79

【阅读材料】生物标志化合物及其在石油习题81

第7章 卤代烃83

7.1卤代烃的分类及命名83

7.1.1卤代烃的分类83

7.1.2卤代烃的命名84

7.2卤代烃的物理性质84

7.3卤代烃的化学性质85

7.3.1取代反应85

7.3.2消除反应86

7.3.3与金属的反应87

7.4亲核取代反应历程及其影响因素87

7.4.1亲核取代反应历程87

7.4.2影响亲核取代反应的因素88

7.5重要的卤代烃89

【阅读材料】天然有机卤化物90

习题91

第8章醇、酚、醚93

8.1醇93

8.1.1醇的分类及命名93

8.1.2醇的结构94

8.1.3醇的物理性质95

8.1.4醇的化学性质95

8.1.5重要的醇99

8.2酚100

8.2.1酚的分类及命名100

8.2.2酚的结构100

8.2.3酚的物理性质100

8.2.4酚的化学性质101

8.2.5重要的酚104

8.3醚105

8.3.1醚的分类及命名105

8.3.2醚的结构106

8.3.3醚的物理性质106

8.3.4醚的化学性质106

8.3.5重要的醚108

8.4硫醇和硫醚108

8.4.1硫醇108

8.4.2硫醚109

【阅读材料】油品的氧化及抗氧化添加剂110

习题111

第9章 醛和酮113

9.1醛和酮的分类及命名113

9.1.1分类113

9.1.2命名113

9.2醛和酮的结构114

9.3醛和酮的物理性质115

9.4醛和酮的化学性质115

9.4.1碳基上的亲核加成反应115

9.4.2 α-氢原子的反应118

9.4.3氧化反应119

9.4.4还原反应120

9.4.5坎尼查罗（Cannizzaro）反应120

9.5重要的醛和酮121

【阅读材料】黄鸣龙还原法121

习题122

第10章 羧酸及其衍生物125

10.1羧酸125

10.1.1羧酸的分类及命名125

10.1.2羧酸的结构126

10.1.3羧酸的物理性质126

10.1.4羧酸的化学性质127

10.1.5重要的羧酸130

10.2羧酸衍生物131

10.2.1羧酸衍生物的命名131

10.2.2羧酸衍生物的物理性质132

10.2.3羧酸衍生物的化学性质132

10.2.4碳酸衍生物135

10.2.5油脂和蜡135

【阅读材料】生物柴油及其制备方法136

习题136

第11章 胺及其衍生物139

11.1胺139

11.1.1胺的分类及命名139

11.1.2胺的结构140

11.1.3胺的物理性质140

11.1.4胺的化学性质141

11.2季铵盐和季铵碱145

11.3重氮与偶氮化合物146

11.3.1重氮盐的制备——重氮化反应146

11.3.2重氮盐的性质及其在有机合成中的应用146

11.4重要的含氮化合物149

【阅读材料】含氮化合物的应用150

习题150

第12章 杂环化合物152

12.1杂环化合物的分类及命名152

12.1.1杂环化合物的分类152

12.1.2杂环化合物的命名153

12.2杂环化合物的结构153

12.2.1五元杂环的结构153

12.2.2六元杂环的结构153

12.2.3稠杂环的结构154

12.3杂环化合物的性质154

12.3.1五元杂环化合物的性质154

12.3.2六元杂环化合物的性质156

12.3.3稠杂环化合物的性质157

12.4重要杂环化合物的来源158

【阅读材料】嘌呤和吗啡159

习题159

第13章 萜类和甾族化合物160

13.1萜类化合物160

13.1.1萜类化合物的分类及命名160

13.1.2萜类化合物的结构161

13.1.3重要的萜类化合物161

13.2甾族化合物163

13.2.1胆酸164

13.2.2甾族激素164

13.2.3甾醇164

【阅读材料】萜类化合物与香精164

习题165

第14章 碳水化合物166

14.1碳水化合物的分类166

14.2单糖166

14.2.1单糖的分类166

14.2.2单糖的结构167

14.2.3单糖的物理性质169

14.2.4单糖的化学性质169

14.3低聚糖171

14.4多糖172

【阅读材料】费歇尔174

习题174

第15章 氨基酸和蛋白质176

15.1氨基酸176

15.1.1氨基酸的结构及分类176

15.1.2氨基酸的命名176

15.1.3氨基酸的物理性质178

15.1.4氨基酸的化学性质178

15.2肽179

15.3蛋白质179

15.3.1蛋白质的组成180

15.3.2蛋白质的性质180

【阅读材料】荧光蛋白180

习题181

参考文献182