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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

第二节 有机化合物中的共价键1

一、共价键的形成1

二、有机化合物中碳原子间以共价键结合2

三、构造式和表达方式2

四、共价键的断裂和有机反应类型2

第三节 有机化合物的分类3

一、按碳骨架分类3

二、按官能团分类3

习题4

第二章 烷烃5

第一节 烷烃的通式、同系列和同分异构5

一、烷烃的通式和同系列5

二、烷烃的同分异构5

第二节 烷烃的命名6

一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子6

二、烷基6

三、烷烃的命名7

第三节 烷烃的结构9

一、碳原子的sp3杂化9

二、σ键的形成及其特点9

第四节 烷烃的物理性质9

第五节 烷烃的化学性质11

一、取代反应11

二、氧化反应12

三、异构化反应12

四、裂化与裂解13

第六节 烷烃的来源与用途13

一、烷烃的来源13

二、烷烃的用途14

拓展窗 汽油的辛烷值及汽车尾气14

本章小结15

习题15

第三章 烯烃和二烯烃17

第一节 烯烃17

一、烯烃的通式和同分异构17

二、烯烃的结构18

三、烯烃的命名19

四、烯烃的物理性质21

五、烯烃的化学性质22

第二节 二烯烃27

一、二烯烃的分类27

二、二烯烃的命名28

三、共轭二烯烃的结构28

四、共轭二烯烃的化学性质29

拓展窗 富勒烯31

本章小结32

习题33

第四章 炔烃35

第一节 炔烃的同分异构和命名35

一、炔烃的同分异构35

二、炔烃的命名35

第二节 炔烃的结构36

一、碳原子的sp杂化36

二、乙炔的结构37

第三节 炔烃的物理性质37

第四节 炔烃的化学性质38

一、加成反应38

二、氧化反应41

三、炔氢的反应41

四、聚合反应42

第五节 乙炔的制法及用途43

一、乙炔的制法43

二、乙炔的用途43

拓展窗 绿色化学44

本章小结46

习题47

第五章 脂环烃49

第一节 脂环烃的分类、构造异构和命名49

一、脂环烃的分类49

二、单环脂环烃的命名49

第二节 环烷烃的结构与稳定性50

第三节 环烷烃的物理性质50

第四节 环烷烃的化学性质50

一、取代反应51

二、加成反应51

三、氧化反应51

四、环烯烃的加成反应52

第五节 重要的脂环烃52

一、环己烷52

二、环戊二烯和环戊二烯铁52

拓展窗 萜类和甾族化合物53

本章小结56

习题57

第六章 芳香烃58

第一节 芳烃的结构、分类和命名58

一、苯的结构58

二、芳烃的分类59

三、芳烃的同分异构和命名59

第二节 多官能团化合物的命名61

第三节 单环芳烃的物理性质61

第四节 单环芳烃的化学性质61

一、取代反应62

二、氧化反应64

三、加成反应65

第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律65

一、一元取代苯的定位规律65

二、二元取代苯的定位规律66

三、定位规律的应用67

第六节 稠环芳烃68

一、萘68

二、其他稠环芳烃70

第七节 芳烃的工业来源71

一、煤的干馏71

二、石油的芳构化71

拓展窗一 化学家小史——凯库勒72

拓展窗二 香精73

本章小结74

习题75

第七章 卤代烃77

第一节 卤代烃的分类和命名77

一、卤代烃的分类77

二、卤代烃的命名78

第二节 卤代烷的物理性质79

第三节 卤代烷的化学性质80

一、取代反应80

二、消除反应82

三、与金属镁反应——格氏试剂的生成83

第四节 亲核取代反应机理84

一、单分子亲核取代反应历程（SN1）84

二、双分子亲核取代反应历程（SN2）85

第五节 卤代烯烃和卤代芳烃85

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类86

二、卤代烯烃和卤代芳烃反应活性的差异86

第六节 重要的卤代烃87

一、三氯甲烷87

二、四氯化碳88

三、氯苯88

四、氯乙烯89

五、苄基氯89

六、四氟乙烯89

拓展窗“塑料王”——聚四氟乙烯90

本章小结91

习题92

第八章 醇、酚和醚94

第一节 醇94

一、醇的分类、同分异构和命名94

二、醇的物理性质95

三、醇的化学性质96

四、重要的醇99

第二节 酚99

一、酚的结构和命名99

二、酚的物理性质100

三、酚的化学性质100

四、重要的酚103

第三节 醚103

一、醚的结构、分类和命名103

二、醚的物理性质104

三、醚的化学性质104

四、重要的醚105

拓展窗 燃料乙醇106

本章小结106

习题108

第九章 醛和酮110

第一节 醛和酮的结构、分类及命名110

一、醛和酮的结构110

二、醛和酮的分类110

三、醛和酮的命名111

第二节 醛和酮的物理性质112

第三节 醛和酮的化学性质113

一、羰基的亲核加成反应113

二、α-氢原子的反应116

三、氧化和还原反应118

四、康尼查罗反应（歧化反应）120

第四节 重要的醛和酮121

一、甲醛121

二、乙醛122

三、苯甲醛123

四、丙酮123

五、环己酮123

本章小结124

习题125

第十章 羧酸及其衍生物127

第一节 羧酸127

一、羧酸的结构、分类和命名127

二、羧酸的物理性质128

三、羧酸的化学性质128

四、重要的羧酸130

第二节 羧酸衍生物131

一、分类和命名131

二、物理性质132

三、化学性质132

四、重要的羧酸衍生物134

第三节 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用135

一、丙二酸二乙酯135

二、乙酰乙酸乙酯137

拓展窗 油脂和合成洗涤剂139

本章小结141

习题143

第十一章 对映异构145

第一节 分子的手性与对称因素145

第二节 旋光度和比旋光度147

第三节 含手性碳原子化合物的对映体148

一、对映体和外消旋体148

二、构型的表示方法、构型的确定和标记148

第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构150

一、含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构150

二、含两个相同手性碳原子化合物的对映异构151

拓展窗 手性药物简介151

本章小结152

习题153

第十二章 有机含氮化合物154

第一节 硝基化合物154

一、芳香族硝基化合物的分类和命名154

二、芳香族硝基化合物的物理性质154

三、芳香族硝基化合物的化学性质155

四、硝基对苯环上其他基团的影响155

第二节 胺156

一、胺的分类和命名156

二、胺的物理性质157

三、胺的化学性质158

第三节 重氮化合物和偶氮化合物161

一、重氮化合物和偶氮化合物的结构161

二、重氮化反应162

三、重氮盐的性质及在有机合成中的应用162

第四节 腈164

一、腈的命名164

二、腈的物理性质164

三、腈的化学性质164

四、重要的腈——丙烯腈及其聚合物165

拓展窗 化学家小史——诺贝尔165

本章小结166

习题167

第十三章 杂环化合物169

第一节 杂环化合物的分类和命名169

一、杂环化合物的分类169

二、杂环化合物的命名169

第二节 五元杂环化合物170

一、呋喃171

二、糠醛172

三、噻吩172

四、吡咯173

五、吲哚173

第三节 六元杂环化合物174

一、吡啶174

二、喹啉175

第四节 生物碱176

一、烟碱176

二、奎宁177

三、咖啡碱177

拓展窗 化学家小史——伍德沃德177

本章小结177

习题179

第十四章 碳水化合物181

第一节 碳水化合物的分类181

一、单糖181

二、低聚糖181

三、多糖181

第二节 单糖181

一、葡萄糖的结构182

二、果糖的结构184

三、单糖的性质185

第三节 二糖186

一、蔗糖187

二、麦芽糖187

三、纤维二糖188

第四节 多糖188

一、淀粉188

二、纤维素189

拓展窗 烟叶化学成分190

本章小结192

习题192

第十五章 氨基酸、蛋白质和核酸194

第一节 氨基酸194

一、氨基酸的分类和命名194

二、氨基酸的性质196

第二节 蛋白质197

一、蛋白质的结构197

二、蛋白质的性质197

第三节 核酸198

一、核酸的组成198

二、核酸的生物功能198

拓展窗一 生物酶与克隆技术198

拓展窗二 三聚氰胺199

本章小结200

习题200

第十六章 有机化合物的合成201

第一节 有机化合物的合成思路和一般程序201

一、有机化合物的合成思路201

二、合成设计的一般程序201

第二节 碳链的增长和缩短206

一、增长碳链206

二、缩减碳链207

习题207

参考文献209